Sissyとは女々しい男、ナヨナヨしている男をバカする言葉(スラング)です。
その一方で、欧米ではSMや女装プレイのジャンルでもあります。

日本では二次元を中心に広がっています。
Sissyは娼婦願望、ニューハーフ化、強制ホモプレイ、赤ちゃんプレイ、異人種モノ、寝取られ、貞操帯、粗チン、洗脳と様々なバリエーションがあって
一言でどういうジャンルか説明するのは難しいです。
私なりの解釈で言うと「男のクセに」です。
多様性が叫ばれる昨今においては時代遅れの言葉かもしれません。
でも、このワードに心をくすぐられる感性を持った方はまだいらっしゃるはず。
少なくとも私はそうです。
後ろめたさを感じながら、女の衣類を身にまとう。
背徳感に身を焦がしながら、化粧をして美しさを追い求める。
罪悪感を引きずりながら、夜の街をスカートで出歩く。

大の男がみっともない。
男なのにそんなことして恥ずかしくないの。
男としてのプライドがないのかしら。

顔も見えない他者からの蔑み言葉。
だけど、後ろ指を指しているのは案外自分自身かも。
性の自意識に囚われてしまったゆえに、男の枠から外れることに性的興奮を覚えてしまう。
それが私にとっての「Sissy」なのです。